Per prima cosa, portare a bollore una pentola capiente con le verdure tagliate a tocchetti e pepe. Una volta raggiunto il bollore salate. Immergete il polpo ben pulito inserendo per 3 volte solo le punte, vedrete che si arricceranno.
Cuocete il polpo per circa 40 min. Lasciatelo raffreddare nella sua acqua. Poi eliminate la pelle gelatinosa e tagliatelo.
Per la pappa al pomodoro, soffriggete in padella olio, aglio, lo scalogno tagliato sottile e il filetto di acciuga. Unite i pomodori cubettati privati della pelle, fateli rosolare per qualche minuto. Aggiungete poi il pane raffermo spezzettato e l'acqua. Regolate di sale e cuocete per 30 minuti. Passate la pappa al pomodoro al mixer. Tenete in caldo.
Arrostite i tentacoli di polpo in una padella con olio ben caldo e il rametto di timo, fino a farli diventare croccanti.
Impiattate, adagiando il polpo su un letto di pappa al pomodoro. Decorate con l'olio al basilico e le bucce di pomodoro fritte.